Inwiefern war im Mittelalter die Krönung des Kaisers durch den Papst ein Problem?

1. Damit wird dem Papst ein Sonderstatus zugestanden, der zumindest in einer Weise über dem Kaiser steht (der sich doch als Herr der Christenheit versteht).

2. Der Weg ist weit. - Dazu kommt aber auch: Wer Kaiser werden wollte, musste den Weg nach Rom sichern können, d.h. er musste die regionalen Mächte unterwerfen oder zumindest ihrer wohlwollenden Neutralität sicher sein oder sich den Weg mit einem starken Heer freikämpfen. Insbesondere musste er sich mit den Herrschern Roms auseinandersetzen, die ihrerseits versuchten, den Papst zu kontrollieren.

Beim ersten Fall einer Kaiserkrönung im Mittelalter - bei der Kaiserkrönung Karls des Großen im Jahr 800 - bestand noch das Problem, dass Karl durch seine Krönung das Privileg des oströmischen Kaisers, der einzige Kaiser und damit der weltliche Herr der Christenheit  zu sein, beseitigte.
Zwar fanden die beiden Kaiser einen Weg, miteinander auszukommen. Otto II. heiratete dann sogar eine byzantinische Prinzessin (Theophanu), aber eine Kränkung für den oströmischen Kaiser blieb der westliche Kaiser dennoch.
Außerdem kam es wegen der zwei Kaiser auch zur Spaltung (Schisma) der Kirche in orthodoxe und römisch-katholische Kirche.
Diese Spaltung war die Voraussetzung dafür, dass christliche (römisch-katholische) 1203 Konstantinopel angriffen, es weitgehend zerstörten und ein lateinisches Kaiserreich auf oströmischem Boden begründeten. Obwohl das bald wieder bedeutungslos wurde, war die militärische Stellung Ostroms dadurch dauerhaft geschwächt.
Der Spezialist für Kreuzzüge und das Oströmische (oder byzantinische) Reich Steve Runciman hat in dieser Schwächung von 1203 die Hauptursache dafür gesehen, dass das oströmische Reich von den Osmanen erobert werden konnte.

Der oströmische Kaiser und das Recht

Der Einfluss von Volk und Senat auf die Regierungstätigkeit des Kaisers des oströmischen Reiches ging bald zurück. "Es gab aber eine Schranke für die konstitutionelle Autorität des Kaisers. die sich als weit mächtiger erwies als der Senat und die Demen - nämlich das Recht. Der Kaiser war zwar die Quelle allen Rechts, jedoch blieb paradoxerweise das Recht etwas, das über ihm stand." Steven Runciman: Byzanz, Kindlers Kulturgeschichte Europas Band 8 dtv 1983, S.98)
Die Gesetzessammlungen Justians I. sind bekannt: Codex Iustianus (529), Digesten (533), Institutionen (533) und - weniger bekannt - seine Novellae (534), seine neuen Gesetze.
Dem Laien unvertraut dürfte freilich sein, dass er dabei trotz heftigem Einspruch der Kirche an Ehescheidung und Sklaverei festhielt.  "Bemerkenswert ist die Hochachtung, in der die Byzantiner vor der sakrosankten Geltung des römischen Rechts verharrten, so daß sie, obwohl sie sich fanatischer Frömmigkeit hingaben, noch für lange Zeit keine ernsthafte Beeinflussung der römischen Gesetze durch die Ansprüche der römischen Kirche duldeten." (Runciman, S.100).
Erst 741 wich Kaiser Leon III.  in seiner Ekloge davon ab, indem er die Grundsätze christlicher Moral einbezog. 

Sieh auch: Erziehung und Bildung im Oströmischen Reich

Kaiserinnen in Ostrom

"die Anzahl der Kaiserinnen war unbegrenzt" (Runciman).  "Die zeremoniösen Repräsentationspflichten erforderten die Anwesenheit eines weiblichen Pendants zum Kaiser" und deshalb konnte dieser, wenn er keine Frau hatte, seine Schwester, seine Mutter, aber auch seine Töchter zu Kaiserinnen krönen. "Falls nach dem Tod eines Kaisers keine Thronerben existierten, wurde das Imperium voll der Macht der Kaiserin übertragen, und sie konnte den Nachfolger nominieren." (Steven Runciman: Byzanz, S.90, Kindlers Kulturgeschichte Europas Band 8 dtv 1983)

Freilich war die Macht der Kaiserinnen bedingt. Regierten sie für ihren unmündigen Sohn, trat dieser, sobald er mündig wurde, an ihre Stelle. Hatte der Kaiser neben der Kaiserin einen männlichen Mitkaiser ernannt, trat der vor der Kaiserin die Nachfolge an. Außerdem hatte stets der Kaiser den Oberfehl des Heeres, eine Frau konnte diesen Oberbefehl aber nicht führen.
Was für Schwierigkeiten das Kaiserin Irene von Athen bereitete, schildert die Wikipedia im einzelnen. Ich zitiere daraus aber nur, was im Zusammenhang mit Karl dem Großen gesagt wird:

"Da der Kaiser diese Position [Oberbefehlshaber des Heeres] von Amtes wegen innehatte, konnte keine Frau legal Kaiser sein. Deshalb, so einige Quellen, sah Papst Leo III. den römischen Kaiserthron als vakant an und konnte Karl den Großen im Jahr 800 zum römischen Kaiser krönen. Man kann diese Handlung aber auch lediglich als Erneuerung des weströmischen Kaisertums ansehen, die eben nur das oströmische Kaisertum für den Westen verwarf. Jedenfalls billigte im Jahr 812 Michael I. schließlich Karl den Kaisertitel zu.

Laut Theophanes hätte Karl nach der Kaiserkrönung eine Heirat mit Irene beabsichtigt, um sein Kaisertum auch im Osten zu legalisieren. Eine Hochzeit sei nicht zustande gekommen, weil der mächtige Eunuch Aëtios eine Eheschließung Irenes mit seinem Bruder Leon einzufädeln hoffte. Von solch einer Heiratsabsicht ist allerdings in fränkischen oder römischen Quellen nichts zu finden." (Irene von Athen)